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Ancien élève de la Scuola Normale Superiore de Pise, Roberto Di Cosmo a obtenu son doctorat en Informatique à l'Université de Pisa. Après avoir enseigné plusieurs années à l'Ecole Normale Supérieure de Paris, il est devenu Professeur d'Informatique à l'Université Paris Diderot, où il a été directeur adjoint pour l'Informatique dans l'école doctorale ED 386 de 2005 à 2009. Membre du conseil scientifique et du conseil d'administration d'IMDEA Software, membre du comité d'orientation pour la Science Ouverte en France, il est actuallement detaché chez Inria.

Il a une longue histoire de contributions à la recherche en Informatique, dans des domaines allant de la réécriture à la logique et de la programmation fonctionnelle à la programmation parallèle. Il s'intéresse maintenant aux problèmes nouveaux posés par l'essor du Logiciel Libre, et en particulier à l'analyse statique de grandes masses de code. Il a publié plus de 20 articles dans des revues internationales, et 50 articles dans des conférences internationales.

En 2008, il a créé et coordonné le projet de recherche éuropéen Mancoosi, avec un budget de 4.4Me et 10 partenaires réunis pour travailler à améliorer la qualité des systèmes logiciels à base de paquets.

Suivant de près l'impact de l'Informatique sur la société, il prone depuis longtemps l'adoption du Logiciel Libre, notamment à partir de la publication de son best-seller Le Hold-Up Planétaire en 1998; plus récemment, il s'est intéressé aux questions soulévées par la problématique de la rémuneration des artistes à l'ère d'Internet, avec l'ouvrage Manifeste Pour Une Création Artistique Libre Dans Un Internet Libre.

Il a créé le Groupe Thématique Logiciel Libre dans le Pole de compétitivié Systematic à Paris, qui a financé plus de 40 projets de R&D depuis 2007, et il dirige depuis 2010 l'IRILL, une structure de recherche de pointe sur le Logiciel Libre.

En 2015, il a été à l'origine de Software Heritage, une initiative qui vise à construire l'archive universelle de tout le code source publiquement disponible, en partenariat avec l'UNESCO.